Según las cuentas publicadas por la Premier League, Masters recibió su salario anual y un bonus de un millón de libras adicional en su séptimo año en el cargo. Este salario de 3 millones de euros supone un 30 % más que en la temporada anterior.
Masters trabajó en la federación inglesa y galesa de cricket hasta 2020 y después pasó a la English Football League (la organización que dirige de la Segunda a la Cuarta división del fútbol inglés) antes de llegar a la Premier League en 2006.
En 2018 fue contratado a finales de 2018 como presidente ejecutivo interino de la Premier y asumió el rol de forma permanente un año más tarde.