El 3 de abril de 1990 fue el primer enfrentamiento entre Olimpia y Vasco da Gama, por la fase de grupos de la Copa Libertadores. El duelo se cumplió en el Defensores del Chaco, con el arbitraje de Enrique Marín, ante unos 36.000 espectadores.
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Tita había adelantado al conjunto carioca a los 36 minutos. El empate fue inmediato y por medio de Adriano Samaniego a los 37′. La victoria del Decano fue consumada a los 82′, a través de Gabriel “Loco” González.

El equipo titular de Luis Cubilla estuvo compuesto por: Éver Almeida; Fidel Miño, Hérib Chamas, Remigio Fernández y Daniel Santurio; Adolfo Jara Heyn, Fermín Balbuena, Jorge Guasch y Luis Alberto Monzón; Gabriel González y Adriano Samaniego. Ingresaron: Robson Retamozo y Felipe Nery Franco.
Vasco vs. Olimpia, el segundo duelo
El 27 de abril, el São Januario de Río de Janeiro albergó el encuentro de la segunda rueda, ante 5.000 espectadores, con la conducción de Abel Gnecco. El conjunto local se impuso por 1-0, mediante la anotación de Sorato, al minuto 23.
El Decano alistó a: Julián Coronel; Juan Zacarías Ramírez, César Castro, Remigio Fernández y Daniel Santurio; Cristóbal Cubilla, Vidal Sanabria, Jorge Guasch y Robson Retamozo; Gabriel González y Felipe Nery Franco. Ingresaron: Adriano Samaniego y Fermín Balbuena.
Olimpia había terminado al frente del Grupo 5 con 7 puntos; Cerro Porteño culminó en el segundo lugar, con 6; Vasco da Gama fue tercero, también con 6, mientras que Gremio de Porto Alegre, último con 5, en una apretada llave.
