Khachanov sometió fácilmente con un doble 6-3 a Zverev al tiempo que Medvedev lo hizo también con facilidad sobre Thiem en sets corridos de 6-3, 6-1.
Los dos ganadores se medirán este sábado en una semifinal puramente rusa.
Khachanov venció así al campeón de Montreal en el 2017, un torneo que alterna año tras año con Toronto.
Para Zverev fue su primera derrota en esta ciudad después de siete victorias consecutivas entre 2017 y esta edición.
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Resultados del viernes en el torneo de la ATP Masters 1000 de Montreal:
Cuartos de final
Karen Khachanov (RUS/N.6) a Alexander Zverev (GER/N.3) 6-3, 6-3
Daniil Medvedev (RUS/N.8) a Dominic Thiem (AUT/N.2) 6-3, 6-1