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La primera etapa fue entre el 15 de mayo al 5 de junio del 2011, período en el que ganó 1, empató 2 y perdió 1. En el segundo ciclo, Mauro sufrió dos caídas, entre el 16 y el 21 de febrero del 2016.
La tercera ocasión en que le tocó dirigir al plantel franjeado, fue muy reciente, del 26 de noviembre al 18 de diciembre del año pasado. En este ciclo anotó 3 victorias y 1 empate, es decir que no perdió.
En el 2016, Mauro Caballero dirigió en San Cristóbal, Venezuela el estreno del equipo de Olimpia en la Copa Libertadores, con derrota 2-1 ante Táchira –el gol lo anotó José Ariel Núñez– y posteriormente le cupo dirigir en el clásico ante Cerro Porteño, que se impuso 1-0, en el Defensores del Chaco.