Representa el rostro moderado del partido antisistema en el que vivió una ascensión fulgurante.

Di Maio aparece siempre vestido en forma impecable y con modales elegantes. Desde 2013 es vicepresidente de la Cámara de Diputados, el más joven de la historia de Italia. 

Para consolidar su imagen de hombre moderado, ha realizado varios viajes al exterior, se ha reunido con estudiantes estadounidenses de Harvard, así como con inversores de Londres.

También ha suavizado las posiciones del movimiento con respecto a una eventual salida de la Unión Europea (UE), y no descarta aliarse con otros partidos, quebrando una de las reglas más severas que se ha dado hasta ahora el movimiento. 

Con un estilo completamente diferente al del cómico Beppe Grillo, fundador del M5E, Di Maio es la nueva estrella de la agrupación que conquistó la simpatía de buena parte de los italianos hartos de la corrupción y los privilegios de la casta política.

Sin experiencia ni título universitario, Di Maio fue elegido como candidato a primer ministro en unas controvertidas primarias realizadas “online”, en las que no tuvo rivales.