Shailene Diann Woodley nació el 15 de noviembre de 1991 en la localidad de Simi Valley, California, hija de un director de escuela y una consejera escolar.
Su vida profesional comenzó a los cuatro años, cuando empezó a trabajar como modelo en comerciales, y cuatro años después ya logró su primer rol como actriz, en un minúsculo papel en el telefilme dramático de 1999 Replacing Dad.
En 2001 pudo participar en dos series de televisión, apareciendo en tres episodios del drama policial The District y en cuatro del thriller Crossing Jordan. En 2003 participó también en un episodio de otra serie policial, Without a Trace.
Ese año también logró su primer papel de relevancia en la televisión, en la serie televisiva The O.C., interpretando a Kaitlin Cooper, la hermana menor de una de las protagonistas. Woodley apareció en seis episodios de la primera temporada de la serie, incluyendo el piloto. Sin embargo, el personaje no aparecería en la temporada dos; Kaitlin Cooper reapareció en la tercera temporada, desde entonces interpretada por Willa Holland.
Entre 2004 y 2005 Woodley siguió apareciendo esporádicamente en series como Jack & Bobby y Everybody Loves Raymond, y en 2005 logró conseguir su primer papel protagónico en el telefilme Felicity: An American Girl Adventure. En la película, basada en una serie de novelas, Woodley interpretaba a una joven que vive varias aventuras en los años en los que se desarrolla la guerra de independencia estadounidense.
Al cumplir 15 años, Woodley se topó con un par de grandes adversidades. Por un lado, sus padres se divorciaron, y por el otro le diagnosticaron escoliosis, lo que la obligó a utilizar un corsé ortopédico durante dos años.
Desde 2007, Woodley continuó actuando en telefilmes y series televisivas, contando entre sus créditos apariciones en series como My Name is Earl, CSI: New York, Closet o Home y Cold Case.
Pero no sería hasta 2008 que Woodley finalmente encontraría un trabajo estable en una serie de televisión. Fue ese el año en que comenzó a emitirse The Secret Life of an American Teenager, un drama juvenil emitido por la cadena ABC.
En la serie, la joven actriz interpretaba a Amy Juergens, una adolescente que queda embarazada luego de una noche con un popular chico de su escuela. Al menos en su primera temporada, la serie se centraba tanto en el dilema de Amy con su embarazo y en los líos amorosos tanto de ella como de sus compañeros y amigos.
La serie fue exitosa, y acabó teniendo un total de cinco temporadas, llegando a su final en 2013.
En 2011, la carrera de Woodley terminaría de despegar con su papel en la aclamada película de Alexander Payne Los Descendientes, que marcó su debut en una producción cinematográfica para la gran pantalla y le dio la oportunidad de compartir protagonismo con George Clooney.
En el filme, basado en la novela homónima de Kaui Hart Hemmings, Woodley interpretó a Alex King, la hija adolescente de Matt King (Clooney), un abogado de Hawai cuya esposa sufre un accidente que la deja en coma, poco antes de que él se entere de que ella le había sido infiel.
La película fue un gran éxito de crítica, eventualmente consiguiendo cinco nominaciones a los premios Óscar y llevándose la estatuilla al mejor guión adaptado. La actuación de Woodley no pasó desapercibida, y la actriz incluso fue nominada a un Globo de Oro.
Tras un 2012 ausente de la gran pantalla, Woodley regresó en 2013 con el filme independiente The Spectacular Now, sobre el romance entre un joven fiestero y una chica más bien introvertida. La película recibió buenas críticas e incluso algunos premios.
Este año, Woodley volvió a hacer ruído al estrenar Divergente, una adaptación de la primera novela de una saga literaria de ciencia ficción de gran popularidad entre el público juvenil.
La película transcurre en un futuro post-apocalíptico en que la sociedad en la ciudad de Chicago fue dividida en base a aptitudes para mantener el orden, y quienes no se amoldan a ninguna de las facciones son considerados un peligro. Woodley interpreta a Tris Prior, una de las personas “divergentes” que no encaja en un grupo específico, y que sin darse cuenta se vuelve la piedra angular de una revolución.
Pero el éxito masivo este año le llegó por partida doble a la actriz, ya que ahora, solo unos meses después de estrenarse Divergente, vuelve a conquistar las salas con “Bajo la misma estrella”, tras haber superado a cientos de actrices que audicionaron para el papel de la protagonista de la exitosa novela de John Green.
En la adaptación de Josh Boone, Woodley interpreta a Hazel Grace Lancaster, dolescente de la ciudad de Indianapolis que sufre de cáncer de las tiroides. Impulsada por su madre, asiste a un grupo de apoyo, donde conoce a Augustus, un joven cuyo cáncer le hizo perder una pierna y con quien inicia una peculiar relación.
Recibida con críticas mayormente positivas, la película fue aplaudida por los críticos en especial por la actuación de Woodley. Además, el filme ya es oficialmente un éxito de taquilla de alto nivel; con un presupuesto de solo 12 millones de dólares, el filme ya lleva recaudados, a solo dos semanas de su estreno en Estados Unidos, más de 160 millones.
En el futuro inmediato de Woodley está el estreno comercial del filme independiente White Bird in a Blizzard, una película de suspenso que protagoniza con Eva Green y que ya tuvo su estreno mundial en el pasado Festival Sundance; y la secuela de Divergente, titulada Insurgente.