Los clásicos rivales de nuestro país jugaron por primera vez en la Libertadores en el año 1969. Desde ahí hasta 1999 se enfrentaron en 32 ocasiones, con 12 empates, 11 triunfos franjeados y 9 victorias cerristas.
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En la década del 90 fue donde más veces se encontraron. En 1990 integraron la fase de grupos junto a los brasileños Gremio y Vasco da Gama. Cerro había comenzado muy bien el año en el campeonato goleando a sus rivales y se venía el primer clásico copero ante los decanos. El 14 de marzo en un repleto Defensores del Chaco, Olimpia terminó ganando 2-1 con goles de Adolfo Jara Heyn y Luis Monzón. Mauricio Pérez descontó para los azulgranas.
La revancha se disputó el 18 de abril y allí el triunfador fue Cerro Porteño que, en un partidazo, terminó ganando 3-2 con dos goles de Juan Manuel Battaglia y uno de Ceferino Villagra. Adriano Samaniego y Robson anotaron para los decanos.
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Los cuartos de final de 1991
En 1991, Olimpia comenzó a jugar a partir de octavos de final como campeón del año anterior. El decano eliminó en octavos a Atlético Colegiales y Cerro Porteño hizo lo propio con el Bolívar de Bolivia por lo que tuvieron que enfrentarse en cuartos de final.
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El 2 de mayo se jugó el partido en el Defensores del Chaco. Parecía que el partido terminaba con el empate sin goles cuando en los últimos minutos apareció Ramón Hicks para anotar de penal el gol para Cerro y terminar el partido con la ventaja de un gol.
La revancha se jugó una semana después, el 9 de mayo, allí Olimpia demostró toda su categoría para imponerse por 3-0 con goles de Justo Jacquet, en contra y dos de Luis Monzón. Ese año los decanos volvieron a llegar a la final de la Libertadores que perdieron ante Colo Colo de Chile.
Los cuartos de final de 1993
Los clásicos rivales, después de dejar en la fase de grupos a los argentinos River Plate y Newell’s Old Boys, derrotaron en octavos a Nacional de Montevideo (Olimpia) y Cobreloa de Chile (Cerro Porteño) para volver a encontrarse en cuartos de final.
El 21 de abril fue el día marcado para el partido de ida en el Defensores. Ese día se registró un empate de 1-1 con goles de Raúl Amarilla para los franjeados y el brasileño Dida para el Ciclón.
El segundo partido fue el 28 de abril con el estadio Defensores colmado de hinchas. A los 15 minutos del primer tiempo, Cerro Porteño se quedó con diez por la expulsión de Alex Rossi. El Ciclón jugó bien ese partido y en el segundo tiempo tuvo un penal a su favor que Carlos Gamarra no pudo marcar y la definición fue a través de los penales.
Cerro Porteño tenía en el arco a Faryd Mondragón y Olimpia a Sergio Goycochea. Ambos hicieron lo suyo atajando y anotando, como el caso de Mondragón. Monzón y Suárez no pudieron marcar en Olimpia y el último penal estuvo a cargo de Blas Cristaldo que con un fuerte remate decretó la llegada a semifinales ese año del Ciclón.