En la edición de 1998, en cuartos de final se cruzaron azulgranas y aurinegros charrúas, con victoria de los uruguayos (2-0), en el juego de ida en Montevideo, y goleada del equipo paraguayo en la revancha (3-0), con goles de Héctor Blanco, Miguel Domínguez y Juan Ángel Paredes.Entonces, el Ciclón pasó a las semifinales, instancia en la que fue eliminado por Barcelona de Guayaquil, en penales.

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Las primeras confrontaciones de Cerro Porteño y Peñarol en este torneo se registraron en 1974, con victoria uruguaya de local 1-0, y empate de 1-1 en Asunción.

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Lo más cercano en cuanto a cruces se tiene en la Copa Sudamericana 2004, con triunfos repartidos, y clasificación azulgrana.